Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. Знаменитое рекламное агентство «Стерлинг-Купер» на Медисон-авеню становится центром интриг и творческих баталий. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чьё мастерство убеждения и умение манипулировать сознанием клиентов и коллег не знает равных. Он постоянно борется за влияние в компании, сталкиваясь с жёсткой конкуренцией и внутренними конфликтами, стремясь сохранить лидерские позиции в мире, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее драматичная личная жизнь Дрейпера и его сотрудников. Их успехи, разочарования, любовные и семейные коллизии тесно переплетаются с масштабными событиями эпохи — от культурных революций до политических потрясений, создавая многогранный портрет Америки на переломе.